Mnoge žene i danas zavide Gwyneth Paltrow što je uspjela osvojiti neke od najvećih holivudskih zavodnika. Prije nego što se udala za Chrisa Martina, na njenoj ljubavnoj listi našli su se Brad Pitt i Ben Affleck. Gostujući u podkastu "Call her Daddy", glumica se prisjetila starih ljubavi i javno ocijenila njihovo umijeće u spavaćoj sobi.
S Bradom Pittom se zabavljala od 1994. do 1997. godine, nakon što su se upoznali na snimanju filma "Se7en". Ben Affleck je u njen život ušao 1997. godine i zadržao se također tri godine.
Glumica je istakla da je s Pittom postojala ogromna hemija i da je u to vrijeme imala osjećaj da je on ljubav njenog života. Ranije je opisivala Pita kao veoma nježnog partnera.
Za Afflecka je imala specifičnu pohvalu, nazvavši ga "odličnim tehničarom". Ipak, njihova veza bila je burnija zbog njegovih problema s alkoholom i kockanjem.
Iako je hemija bila prisutna, biografi navode da strast nije bila dovoljna da nadvlada Affleckove autodestruktivne impulse.
Paltrow , koja je danas poznata kao wellness guru, nikada se nije ustručavala govoriti o najintimnijim detaljima svog života, čak i kada su te izjave nailazile na kritike javnosti.