Brad Pitt je svoju glumačku karijeru započeo krajem 80-ih godina, a jedan od prvih filmova u kojima je glumio je ‘The Dark Side of the Sun’, jugoslavensko-američke produkcije.
Osamdesetih i devedesetih je glumac ljubio brojne slavne kolegice, a sve su mu veze bile vrlo kratke. Britanska pjevačica Sinitta, glumica Jill Schoelen, bivša supruga Mikea Tysona Robin Givens, ali i mnoge druge.
S glumicom Juliette Lewis je bio četiri godine, od 1989. do 1994., a nakon prekida je priznao da je i dalje voli.
"Zauvijek ću voljeti tu ženu. Prava je genijalka, jedna od najboljih veza u kojima sam bio. Problem je u tome, odrasli smo uz ideju da ljubav sve pobjeđuje, ali ispada da to zapravo nije tako", rekao je za Vanity Fair.
Na setu slavnog trilera „Seven“ je upoznao Gwyneth Paltrow, koja mu je u filmu glumila suprugu. Zajedno su bili od 1995. do 1997., Gwyneth je rekla da je ‘to bila ljubav na prvi pogled’. U nedavnom se podcastu prisjetila kako ju je Brad zaprosio na balkonu dok su ljetovali u Argentini. Prosidbom je bila oduševljena, a sve se činilo kao da bi sretni par uskoro mogao pred oltar. Ipak, razišli su se svega šest mjeseci nakon zaruka.
"Nisam bila spremna vjenčati se. Kada se prisjećam toga, zaista još nisam bila svoja i trebalo mi je puno da odrastem", prisjetila se glumica i priznala da je njen otac bio posebno shrvan prekidom.
Nakon Gwyneth Brad je prohodao s Jennifer Aniston, koju su tada milioni gledali u ulozi Rachel u sitcomu ‘Prijatelji’. Vjenčanje u Malibuu 2000. je bilo vjenčanje godine, s 200 uzvanika, četiri benda i vatrometom.
"Jennifer je bila prekrasna, a vjenčanje spektakularno", rekao je glumicin otac, glumac John Aniston.
Njihov je život djelovao bajkovito, ali 2005. su šokirali javnost viješću da se razvode.
"Nakon sedam godina zajedno odlučili smo se službeno rastati. Za one koji prate takve stvari, razlog našeg rastanka nije niti jedan od onih koji se spominju u tabloidima", rekli su u zajedničkoj izjavi za People.
Kasnije su ostali prijatelji, a prije nekoliko godina se čak šuškalo da su se ponovno pojavile stare iskre. Ipak, izvori bliski Bradu i Jennifer takve su glasine demantirali, a glumica je i sama rekla da su samo prijatelji.
Angelinu Jolie Brad je upoznao na setu filma ‘Mr. and Mrs. Smith’ 2003. dok je još bio u braku s Jennifer. Jolie je naglasila da se ljubav između njih nije rodila odmah, već nešto kasnije. Nedugo nakon razvoda od Jennifer, prohodao je s Angelinom. Ona je tada imala sina Maddoxa i kći Zaharu, a već 2006. su dobili Siloh, prvo zajedničko dijete. Dvije godine kasnije dobili su blizance, a zaručili su se tek 2012., i to, kako su onda otkrili, na nagovor djece.
Prsten kojim je Brad zaprosio Angelinu navodno je vrijedio milion dolara, a vjenčali su se u vinogradu Château Miraval.
"Bilo nam je važno da taj dan bude opušten i pun smijeha. Bio je to tako poseban dan za podijeliti s djecom", rekli su tada.
Samo dvije godine nakon bajkovitog vjenčanja Jolie je podnijela zahtjev za razvod braka. Nije htjela komentirati razloge, ali su njezini odvjetnici objasnili da to čini za dobrobit porodice.
Razvod je finaliziran 2019., ali su se prepirke oko vinograda u Provansi nastavile do sada. Uz to, Brada je sin Pax nedavno izvrijeđao na društvenim mrežama, nazvavši ga ‘užasnom osobom koja im pretvara život u pakao’.
Nakon razvoda s Angelinom, Brad je ljubio profesoricu prestižnog sveučilišta MIT, Neri Oxman, ali i manekenke poput Emily Ratajkowski. Posljednja romansa o kojoj se pričalo bila je ona s glumicom Ines de Ramon.