Leonardo DiCaprio je tokom svoje karijere pokazao izuzetan raspon glumačkih sposobnosti i dosljedno potvrđivao status jednog od najtalentovanijih glumaca svoje generacije. Od romantične drame Titanic do surove satire Vuk s Wall Streeta, svaki njegov projekat donio je novu dimenziju njegovom glumačkom izrazu. Iako je karijeru započeo kao tinejdžerska zvijezda, DiCaprio se ubrzo dokazao u ozbiljnim ulogama i saradnji s velikim rediteljima poput Martina Scorsesea i Quentina Tarantina.
Uprkos impresivnom nizu uspješnih filmova, DiCaprio se ne ponosi svakim projektom u kojem je učestvovao. Posebno se izdvaja jedan film iz ranih devedesetih koji glumac smatra najgorim u svojoj karijeri, Critters 3 (Monstrumi čupavci 3) iz 1991. godine. U tom niskobudžetnom hororu tumačio je lik dječaka Josha, posinka korumpiranog stanodavca. Film je doživio potpuni neuspjeh, a tada su kritičari mladog DiCaprija opisivali kao “prosječnog, plitkog klinca plave kose”.
DiCaprio se kasnije s gorčinom prisjećao tog iskustva i izjavio:
“Critters 3 je vjerovatno jedan od najgorih filmova svih vremena. Pretpostavljam da mi je poslužio kao dobar podsjetnik da se tako nešto više nikada ne ponovi.”
Kako kaže, ta ga je lekcija naučila da ubuduće pažljivije bira projekte i da ne pristaje na uloge koje nemaju umjetničku vrijednost.
I zaista, nakon tog iskustva DiCaprio je postavio visoke standarde, birajući zahtjevne uloge koje su mu donijele priznanja i nagrade. Iako su neki noviji filmovi, poput Velikog Gatsbyja ili Ne gledaj gore, izazvali podijeljene reakcije, glumac nikada više nije dozvolio da ga karijera odvede u sličnom pravcu, čime je dokazao da i loše iskustvo može postati temelj velikog uspjeha.