Njegova djela groteskna su, opscena i fantazmagorična, no istodobno sirenski privlačna. Noge koje niču iz bezumno nacerenih glava, gubice koje izrastaju iz amorfnih oblika nalik gnojnim mjehurima, pticolika čudovišta koja gutaju duše prokletnika, vragovi koji sviraju na instrumentima zataknutim u stražnjice, obezglavljena tijela što besciljno trče naokolo na batrljcima…
O životu umjetnika postoji vrlo malo podataka: kako za sobom nije ostavio dnevnike ni pisma, sporna je čak godina njegovog rođenja. Živio je u nizozemskom gradu Hertogenboschu, po kojem je uzeo ime.
Boschovi preci ondje su se nastanili koncem četrnaestog stoljeća, kad su nosili prezime Van Aken (potekli su iz njemačkog grada Aachena). Boschov djed Jan van Aken imao je petoricu sinova, od kojih su četvorica, uključujući Boschova oca Anthoniusa, bili slikari. Koliko god malo znamo o Boschovom životu, još manje znamo o njegovim umjetničkim temeljima. Pretpostavlja se da ga je poučavao otac ili neki od stričeva, ali su sve njihove slike izgubljene.
Bosch je bio u braku s Aleytom Goyaerts van den Meervenne, damom iz bogate i ugledne obitelji, nekoliko godina starijom od njega. Zapisi svjedoče da se godine 1481. vodio spor između slikara i njegovog šogora oko obiteljskog imetka, piše Povijest.hr.
Bio je član Bratstva naše Gospe, ceha svećenika i laika zavjetovanih Djevici Mariji. Napravio je nekoliko slika po narudžbi tog bratstva, a njegovi pokrovitelji bili su visoki članovi crkve i plemstva. Premda je bio pozivan na mnoge europske dvorove, nikad nije napustio rodni grad.
Jedno od njegovih najpoznatijih djela, triptih “Vrt naslada”, u šesnaestom stoljeću je kupio španski kralj Filip II. Sliku, koju je smatrao upozorenjem na posljedice grijeha, pobožni je vladar držao kraj uzglavlja.
Prema nekima, Boschovo slikarstvo odražava srednjovjekovne ezoterijske vještine kao što su astrologija i vračanje. Za raširenu tvrdnju da se slikar bavio alkemijom, međutim, ne postoje dokazi, kao ni za onu da je slikao pod utjecajem halucinogenih droga.
Prema historičaru umjetnosti Wilhelmu Fraengeru, Bosch je bio član Bratstva slobodnog duha, tajanstvene heretičke zajednice koja se pojavila u trinaestom stoljeću, a potom cvjetala širom Europe nekoliko stotina godina.
O toj sekti zna se vrlo malo, ali se pretpostavlja da su njeni sljedbenici prakticirali seksualni promiskuitet kao dio rituala kojim su pokušavali doseći stanje nevinosti kakvo je imao Adam prije sagrješenja (zato se nazivaju i adamitima). Fraenger pretpostavlja da je “Vrt naslada” naslikan za skupinu adamita iz Hertogenboscha i da besramni prizori na središnjem panelu triptiha nisu nikakva osuda razuzdane seksualnosti, kako se obično misli, nego prikazuju uobičajene religijske obrede te sekte.
Posljednju zapis u dokumentima Bratstva naše Gospe, koji se odnosi na Boscha, bilježi njegovu smrt 1516. godine. Devetog kolovoza te godine prijatelji iz bratstva bili su na misi zadušnici za slikara u crkvi Svetog Ivana.
Neki motivi opsesivno se ponavljaju na njegovim platnima. Sova, primjerice, simbolizira zlo, labudovi razvrat, košnice pijanstvo a jagode i ribe ženske odnosno muške spolne organe. Netipično za praksu onog vremena, neke od svojih slika je potpisao.
Ostavio je neizbrisiv trag na kolege umjetnike i popularnu kulturu. Boschovim se nasljednikom proglašavao nadrealist Salvador Dalí, pripadnici hipi pokreta u njemu su vidjeli zagovornika slobodne ljubavi, a grupa “Deep Purple” koristila je prizore s njegovih slika ne nekoliko ovitaka albuma. Američki pisac krimića Michael Connely svome je najpoznatijem fikcijskom detektivu nadjenuo ime Hieronymus Bosch, a tako se zove i death-metal grupa s Novog Zelanda, poznata po mračnim tekstovima i furioznim rifovima.
