Bugarski teniser Grigor Dimitrov potaknuo je glasine o vezi s meksičkom glumicom Eizom Gonzalez. Glumica je prisustvovala Mutua Madrid Openu te s tribina pratila meč između Grigora i Jacoba Fearnleya. Na turnir je stigla u pratnji prijateljice, slavne glumice Eve Longorije.
Na društvenim mrežama su se proširile snimke s meča koje su potaknule nagađanja o ljubavnoj vezi između holivudske glumice i tenisača. Na kraju meča je Dimitrov prišao tribini na kojoj je bila Gonzalez, zagrlio je, a ona ga je poljubila u obraz te mu, kako prenosi Marca, poručila: "Odlično, dragi".
Eiza je dodatno potaknula šuškanja nakon što je na društvenim mrežama objavila video slavnog tenisera koji je, osim uspjeha u sportu, poznat i po vezama s brojnim ljepoticama iz svijeta sporta i zabave. Ranije su ga povezivali s nekoliko slavnih zvijezda, a neke od tih veza bile su i potvrđene.
Od 2008. do 2012. godine je tenisač bio u vezi sa Simonom Stefanovom. Ona ga je često pratila na njegovim turnirima, ali su detalje o vezi čuvali u privatnosti. Nakon prekida sa Simonom su se pojavile glasine o njegovoj romansi s bivšom tenisačicom Serenom Williams.
Vezu nikada nisu potvrdili niti negirali, a do danas su ostali u dobrim odnosima. Williams je prošle godine podržala Dimitrova na Miami Openu, a teniser je tada progovorio o njihovom prijateljstvu. "Da, došla je do mene i rekla: ‘Ne želim te ometati, ali ti želim nešto reći‘. Bila je to jedna rečenica, znate, ona uvijek zna što treba reći. U bilo kojem trenutku, mislim, moje prijateljstvo s njom mi puno znači", rekao je tada.
Teniser je 2013. godine započeo vezu s bivšom ruskom teniserkom Marijom Šarapovom. Vezu su potvrdili javnosti tokom Madrid Opena te godine, a ubrzo je ista postala vrlo ozbiljna. Navodno su zajedno kupili i kuću te se zaručili. Međutim, prekinuli su 2015. godine.
Nakon prekida s Marijom je teniser započeo romansu s pjevačicom Nicole Scherzinger. Njihova veza započela je 2015., a istu su javno obznanili u januaru 2016. Zajedno su bili sve do 2019. godine, a prekid je Nicole potvrdila u jednoj epizodi emisije "Australia‘s Got Talent".
Prošle godine su se pojavile glasine o teniserovoj romansi s reality zvijezdom Ekin-Su Cülcüloğlu, poznatoj po emisiji "Love Island". Šuškanja su se proširila nakon što su Ekin-Su i Grigor nekoliko puta bili viđeni zajedno. Međutim, ona je kasnije rekla kako su samo prijatelji.