Hollywoodska glumica Winona Laura Horowitz rođena je u gradiću Winona u saveznoj državi Minnesota, po kojem je i dobila ime. Njena majka Cynthia Palmer bila je književnica i producentica, a otac Michael Horowitz antikvar i književni urednik koji je jedno vrijeme radio kao sekretar pisca i psihologa Timothyja Learyja, gurua bit pokreta.
Leary je bio i Winonin krsni kum, a među njihovim porodičnim prijateljima bili su britanski pisac Aldous Huxley i njegova supruga Laura, pjesnici Allen Ginsberg i Lawrence Ferlinghetti, kao i Philip K. Dick, autor naučno-fantastičnih romana i priča koji su nadahnuli holivudske hitove poput Blade Runner, Minority Report, Total Recall i mnoge druge.
Takvo okruženje potaknulo je Winonu da u djetinjstvu bude pravi knjiški moljac, uvijek s knjigom u ruci, a najdraža joj je bila Lovac u žitu (The Catcher in the Rye).
Kada joj je bilo sedam godina, porodica se preselila na hipi farmu Rainbow u Kaliforniji, gdje su bez tekuće vode i električne energije živjeli s još sedam porodica. Winona je odrasla okružena prirodom, bez televizije i telefona, uz brata Uria (po sovjetskom kosmonautu Yuriju Gagarinu) te majčinu djecu iz prvog braka, Sunyatu i Jubala.
Na farmi su imali mali generator i kućni projektor, na kojem je Winonina majka jednom mjesečno prikazivala klasične filmove poput To Kill a Mockingbird s Gregoryjem Peckom i Mary Badham. Upravo ju je taj film potaknuo da se zainteresuje za glumu.
Kada je došlo vrijeme za srednju školu, porodica se preselila u Petalumu, sjeverozapadno od San Francisca.
Winona je tamo doživjela prve traume jer je bila „drugačija“ od vršnjaka. „Oborile su me na pod i udarale nogama samo zato što se nisam oblačila kao one“, prisjetila se kasnije.
Već tada je pohađala školu glume u San Franciscu i dobila manju ulogu u filmu Lucas. Zbog uloge je kosu ofarbala u crno, što je zadržala do danas.
Godinu kasnije postigla je prvi veći uspjeh u filmu Beetlejuice reditelja Tima Burtona, koji je postigao ogroman uspjeh. Sa samo 17 godina postala je zvijezda, a prezime je promijenila u Winona Ryder, po omiljenom muzičaru svog oca, Mitchu Ryderu.
„Svi su me kritičari hvalili, ali u školi su me i dalje zvali ‘vješticom’“, ispričala je kasnije.
Te iste godine snimila je i Heathers, gdje se zaljubila u kolegu Christiana Slatera. Veza je kratko trajala.
Na zabavi poslije premijere filma Great Balls of Fire! upoznala je Johnnyja Deppa. Zaljubili su se na prvi pogled, počeli živjeti zajedno i Depp je istetovirao „Winona Forever“.
Zajedno su glumili u Edward Scissorhands, a javnost ih je proglasila zlatnim parom Hollywooda. Depp ju je zaprosio, ali ih je reditelj John Waters, Deppov prijatelj, uvjerio da su premladi za brak. Par se razišao nakon tri godine, ali su ostali prijatelji.
Winona je priznala da je pala u depresiju i počela se opijati. Depp je promijenio tetovažu u „Wino Forever“ i nastavio burnim životom.
Nakon raskida, Winona je četiri godine bila u vezi s muzičarem Daveom Pirnerom (bend Soul Asylum), a zatim s glumcem Mattom Damonom, kojeg joj je predstavila Gwyneth Paltrow. Njihova veza završila je 1999., navodno zbog Damonove afere s Penélope Cruz na snimanju filma All the Pretty Horses.
Winona je tada snimila film Girl, Interrupted, koji joj je bio veoma važan jer je u njemu bila i izvršna producentica, ali je sve zasjenila Angelina Jolie, koja je za tu ulogu osvojila Oscara.
U filmu Autumn in New York s Richardom Gereom postigla je komercijalni uspjeh, ali su je kritičari prvi put „pokopali“. Postala je nesigurna i povučena, a nakon povrede ruke postala je ovisna o lijekovima protiv bolova.
Godine 2001. uhvaćena je kako pokušava ukrasti odjeću i nakit u prodavnici Saks Fifth Avenue u Beverly Hillsu. Osuđena je na tri godine uslovno, novčanu kaznu i društveno-koristan rad.
Hollywood joj je okrenuo leđa, pa se povukla i posvetila pisanju i humanitarnom radu.
Vratila se filmu tek 2010. u Black Swan reditelja Darrena Aronofskyja, kojim je ponovo otvorila vrata Hollywooda.
Godinu kasnije započela je vezu s modnim dizajnerom Scottom Mackinlayjem Hahnom, osnivačem brenda Loomstate, s kojim i danas živi.
„Zajedno su moji roditelji više od pola vijeka, i još su zaljubljeni kao prvog dana. Možda su mi zato kriteriji previsoki“, rekla je Winona kroz osmijeh.