Paolo Maldini se proslavio se u dresu Milana, kasnije i reprezentacije Italije. Za Rossonere je zaigrao sa samo 17 godina i igrao ukupno 25 sezona u Seriji A. Za to vrijeme osvojio je 23 klupska trofeja, među kojima sedam Scudetta i pet Liga prvaka.
Dobio je i brojna individualna priznanja i nagrade.
Međutim, on nije zadovoljan.
„Ja sam najveći gubitnik u historiji. Osvojio sam mnogo trofeja, pet Liga prvaka, ali i izgubio sam tri Lige prvaka, jedan Superkup Evrope, tri Interkontinentalna kupa, jedno finale Svjetskog prvenstva, finale Evropskog šampionata i polufinale Svjetskog prvenstva“, kazao je Paolo Maldini.
